data_LNH
# 
_chem_comp.id                                    LNH 
_chem_comp.name                                  "3-{5-(acetylamino)-3-[3-cyano-7-(cyclopropylamino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl]-1H-indol-1-yl}propanoic acid" 
_chem_comp.type                                  NON-POLYMER 
_chem_comp.pdbx_type                             HETAIN 
_chem_comp.formula                               "C23 H21 N7 O3" 
_chem_comp.mon_nstd_parent_comp_id               ? 
_chem_comp.pdbx_synonyms                         ? 
_chem_comp.pdbx_formal_charge                    0 
_chem_comp.pdbx_initial_date                     2011-10-12 
_chem_comp.pdbx_modified_date                    2012-08-17 
_chem_comp.pdbx_ambiguous_flag                   N 
_chem_comp.pdbx_release_status                   REL 
_chem_comp.pdbx_replaced_by                      ? 
_chem_comp.pdbx_replaces                         ? 
_chem_comp.formula_weight                        443.458 
_chem_comp.one_letter_code                       ? 
_chem_comp.three_letter_code                     LNH 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_details        ? 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_missing_flag   N 
_chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_details        Corina 
_chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_missing_flag   N 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_db_code        3U4U 
_chem_comp.pdbx_subcomponent_list                ? 
_chem_comp.pdbx_processing_site                  RCSB 
# 
loop_
_chem_comp_atom.comp_id 
_chem_comp_atom.atom_id 
_chem_comp_atom.alt_atom_id 
_chem_comp_atom.type_symbol 
_chem_comp_atom.charge 
_chem_comp_atom.pdbx_align 
_chem_comp_atom.pdbx_aromatic_flag 
_chem_comp_atom.pdbx_leaving_atom_flag 
_chem_comp_atom.pdbx_stereo_config 
_chem_comp_atom.model_Cartn_x 
_chem_comp_atom.model_Cartn_y 
_chem_comp_atom.model_Cartn_z 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_x_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_y_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_z_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_component_atom_id 
_chem_comp_atom.pdbx_component_comp_id 
_chem_comp_atom.pdbx_ordinal 
LNH C1   C1   C 0 1 N N N 24.427 27.210 8.788  -0.944 6.328  0.008  C1   LNH 1  
LNH C2   C2   C 0 1 N N N 24.290 26.588 10.156 -0.324 4.986  -0.283 C2   LNH 2  
LNH O3   O3   O 0 1 N N N 24.108 25.383 10.233 -0.923 4.174  -0.955 O3   LNH 3  
LNH N4   N4   N 0 1 N N N 24.413 27.415 11.277 0.897  4.688  0.205  N4   LNH 4  
LNH C5   C5   C 0 1 Y N N 24.341 28.832 11.303 1.427  3.402  0.029  C5   LNH 5  
LNH C6   C6   C 0 1 Y N N 25.197 29.524 12.154 2.800  3.234  -0.136 C6   LNH 6  
LNH C7   C7   C 0 1 Y N N 25.192 30.901 12.255 3.335  1.977  -0.310 C7   LNH 7  
LNH C8   C8   C 0 1 Y N N 24.271 31.523 11.424 2.503  0.862  -0.322 C8   LNH 8  
LNH C9   C9   C 0 1 Y N N 23.403 30.872 10.559 1.119  1.030  -0.156 C9   LNH 9  
LNH C10  C10  C 0 1 Y N N 23.433 29.490 10.496 0.586  2.305  0.025  C10  LNH 10 
LNH C11  C11  C 0 1 Y N N 22.618 31.854 9.879  0.536  -0.322 -0.217 C11  LNH 11 
LNH C12  C12  C 0 1 Y N N 23.017 33.090 10.331 1.570  -1.183 -0.409 C12  LNH 12 
LNH N13  N13  N 0 1 Y N N 24.011 32.859 11.251 2.739  -0.490 -0.472 N13  LNH 13 
LNH C14  C14  C 0 1 N N N 24.696 33.912 11.999 4.060  -1.092 -0.672 C14  LNH 14 
LNH C15  C15  C 0 1 N N N 24.166 33.788 13.426 4.727  -1.320 0.686  C15  LNH 15 
LNH C16  C16  C 0 1 N N N 25.039 34.668 14.314 6.086  -1.939 0.480  C16  LNH 16 
LNH O17  O17  O 0 1 N N N 26.252 34.877 14.005 6.479  -2.175 -0.638 O17  LNH 17 
LNH O18  O18  O 0 1 N N N 24.415 35.048 15.346 6.858  -2.230 1.539  O18  LNH 18 
LNH C19  C19  C 0 1 Y N N 21.568 31.605 8.867  -0.894 -0.673 -0.095 C19  LNH 19 
LNH C20  C20  C 0 1 Y N N 20.725 32.689 8.280  -1.297 -2.017 -0.175 C20  LNH 20 
LNH C21  C21  C 0 1 Y N N 19.794 32.447 7.351  -2.623 -2.322 -0.059 C21  LNH 21 
LNH N22  N22  N 0 1 Y N N 19.621 31.154 6.920  -3.527 -1.309 0.133  N22  LNH 22 
LNH C23  C23  C 0 1 Y N N 20.358 30.128 7.422  -3.092 -0.014 0.206  C23  LNH 23 
LNH N24  N24  N 0 1 Y N N 21.328 30.255 8.392  -1.798 0.281  0.097  N24  LNH 24 
LNH C25  C25  C 0 1 Y N N 19.973 28.964 6.796  -4.235 0.785  0.404  C25  LNH 25 
LNH C26  C26  C 0 1 Y N N 18.951 29.353 5.909  -5.341 -0.085 0.444  C26  LNH 26 
LNH N27  N27  N 0 1 Y N N 18.758 30.682 5.992  -4.918 -1.310 0.285  N27  LNH 27 
LNH C28  C28  C 0 1 N N N 20.528 27.668 7.023  -4.266 2.211  0.539  C28  LNH 28 
LNH N29  N29  N 0 1 N N N 21.047 26.642 7.167  -4.290 3.341  0.647  N29  LNH 29 
LNH N30  N30  N 0 1 N N N 18.984 33.399 6.767  -3.047 -3.632 -0.134 N30  LNH 30 
LNH C31  C31  C 0 1 N N N 19.179 34.815 7.137  -2.074 -4.707 -0.340 C31  LNH 31 
LNH C32  C32  C 0 1 N N N 18.643 35.892 6.228  -2.576 -6.001 -0.983 C32  LNH 32 
LNH C33  C33  C 0 1 N N N 20.121 35.678 6.334  -2.228 -5.971 0.507  C33  LNH 33 
LNH H1   H1   H 0 1 N N N 24.336 26.429 8.019  -1.526 6.268  0.927  H1   LNH 34 
LNH H1A  H1A  H 0 1 N N N 23.635 27.960 8.645  -0.157 7.074  0.124  H1A  LNH 35 
LNH H1B  H1B  H 0 1 N N N 25.411 27.695 8.703  -1.596 6.614  -0.818 H1B  LNH 36 
LNH HN4  HN4  H 0 1 N N N 24.568 26.959 12.154 1.409  5.363  0.677  HN4  LNH 37 
LNH H6   H6   H 0 1 N N N 25.893 28.962 12.759 3.450  4.096  -0.127 H6   LNH 38 
LNH H7   H7   H 0 1 N N N 25.846 31.445 12.921 4.401  1.857  -0.437 H7   LNH 39 
LNH H10  H10  H 0 1 N N N 22.770 28.945 9.840  -0.478 2.435  0.157  H10  LNH 40 
LNH H12  H12  H 0 1 N N N 22.627 34.049 10.024 1.478  -2.255 -0.498 H12  LNH 41 
LNH H14  H14  H 0 1 N N N 25.787 33.772 11.969 3.950  -2.047 -1.187 H14  LNH 42 
LNH H14A H14A H 0 0 N N N 24.472 34.904 11.579 4.677  -0.424 -1.273 H14A LNH 43 
LNH H15  H15  H 0 1 N N N 23.119 34.122 13.472 4.838  -0.366 1.201  H15  LNH 44 
LNH H15A H15A H 0 0 N N N 24.218 32.741 13.760 4.110  -1.988 1.287  H15A LNH 45 
LNH HO18 HO18 H 0 0 N N N 25.000 35.545 15.906 7.721  -2.626 1.357  HO18 LNH 46 
LNH H20  H20  H 0 1 N N N 20.872 33.704 8.618  -0.567 -2.799 -0.327 H20  LNH 47 
LNH H26  H26  H 0 1 N N N 18.404 28.685 5.260  -6.371 0.212  0.584  H26  LNH 48 
LNH HN30 HN30 H 0 0 N N N 19.139 33.338 5.781  -3.991 -3.841 -0.051 HN30 LNH 49 
LNH H31  H31  H 0 1 N N N 19.074 34.563 8.203  -1.061 -4.384 -0.583 H31  LNH 50 
LNH H32  H32  H 0 1 N N N 17.969 35.830 5.361  -3.631 -6.053 -1.253 H32  LNH 51 
LNH H32A H32A H 0 0 N N N 18.028 36.777 6.449  -1.893 -6.530 -1.648 H32A LNH 52 
LNH H33  H33  H 0 1 N N N 20.924 36.357 6.656  -1.317 -6.481 0.822  H33  LNH 53 
LNH H33A H33A H 0 0 N N N 20.865 35.410 5.569  -3.054 -6.004 1.218  H33A LNH 54 
# 
loop_
_chem_comp_bond.comp_id 
_chem_comp_bond.atom_id_1 
_chem_comp_bond.atom_id_2 
_chem_comp_bond.value_order 
_chem_comp_bond.pdbx_aromatic_flag 
_chem_comp_bond.pdbx_stereo_config 
_chem_comp_bond.pdbx_ordinal 
LNH C1  C2   SING N N 1  
LNH C1  H1   SING N N 2  
LNH C1  H1A  SING N N 3  
LNH C1  H1B  SING N N 4  
LNH C2  O3   DOUB N N 5  
LNH C2  N4   SING N N 6  
LNH N4  C5   SING N N 7  
LNH N4  HN4  SING N N 8  
LNH C10 C5   DOUB Y N 9  
LNH C5  C6   SING Y N 10 
LNH C6  C7   DOUB Y N 11 
LNH C6  H6   SING N N 12 
LNH C8  C7   SING Y N 13 
LNH C7  H7   SING N N 14 
LNH C9  C8   DOUB Y N 15 
LNH N13 C8   SING Y N 16 
LNH C11 C9   SING Y N 17 
LNH C10 C9   SING Y N 18 
LNH C10 H10  SING N N 19 
LNH C19 C11  SING N N 20 
LNH C11 C12  DOUB Y N 21 
LNH C12 N13  SING Y N 22 
LNH C12 H12  SING N N 23 
LNH N13 C14  SING N N 24 
LNH C14 C15  SING N N 25 
LNH C14 H14  SING N N 26 
LNH C14 H14A SING N N 27 
LNH C15 C16  SING N N 28 
LNH C15 H15  SING N N 29 
LNH C15 H15A SING N N 30 
LNH O17 C16  DOUB N N 31 
LNH C16 O18  SING N N 32 
LNH O18 HO18 SING N N 33 
LNH C20 C19  SING Y N 34 
LNH N24 C19  DOUB Y N 35 
LNH C21 C20  DOUB Y N 36 
LNH C20 H20  SING N N 37 
LNH N30 C21  SING N N 38 
LNH N22 C21  SING Y N 39 
LNH N27 N22  SING Y N 40 
LNH N22 C23  SING Y N 41 
LNH C25 C23  DOUB Y N 42 
LNH C23 N24  SING Y N 43 
LNH C26 C25  SING Y N 44 
LNH C25 C28  SING N N 45 
LNH C26 N27  DOUB Y N 46 
LNH C26 H26  SING N N 47 
LNH C28 N29  TRIP N N 48 
LNH N30 C31  SING N N 49 
LNH N30 HN30 SING N N 50 
LNH C32 C31  SING N N 51 
LNH C33 C31  SING N N 52 
LNH C31 H31  SING N N 53 
LNH C32 C33  SING N N 54 
LNH C32 H32  SING N N 55 
LNH C32 H32A SING N N 56 
LNH C33 H33  SING N N 57 
LNH C33 H33A SING N N 58 
# 
loop_
_pdbx_chem_comp_descriptor.comp_id 
_pdbx_chem_comp_descriptor.type 
_pdbx_chem_comp_descriptor.program 
_pdbx_chem_comp_descriptor.program_version 
_pdbx_chem_comp_descriptor.descriptor 
LNH SMILES           ACDLabs              12.01 "O=C(O)CCn5c1ccc(NC(=O)C)cc1c(c2nc4c(C#N)cnn4c(c2)NC3CC3)c5"                                                                                                                           
LNH InChI            InChI                1.03  "InChI=1S/C23H21N7O3/c1-13(31)26-16-4-5-20-17(8-16)18(12-29(20)7-6-22(32)33)19-9-21(27-15-2-3-15)30-23(28-19)14(10-24)11-25-30/h4-5,8-9,11-12,15,27H,2-3,6-7H2,1H3,(H,26,31)(H,32,33)" 
LNH InChIKey         InChI                1.03  FXZDYVDTIVZZCX-UHFFFAOYSA-N                                                                                                                                                            
LNH SMILES_CANONICAL CACTVS               3.370 "CC(=O)Nc1ccc2n(CCC(O)=O)cc(c3cc(NC4CC4)n5ncc(C#N)c5n3)c2c1"                                                                                                                           
LNH SMILES           CACTVS               3.370 "CC(=O)Nc1ccc2n(CCC(O)=O)cc(c3cc(NC4CC4)n5ncc(C#N)c5n3)c2c1"                                                                                                                           
LNH SMILES_CANONICAL "OpenEye OEToolkits" 1.7.2 "CC(=O)Nc1ccc2c(c1)c(cn2CCC(=O)O)c3cc(n4c(n3)c(cn4)C#N)NC5CC5"                                                                                                                         
LNH SMILES           "OpenEye OEToolkits" 1.7.2 "CC(=O)Nc1ccc2c(c1)c(cn2CCC(=O)O)c3cc(n4c(n3)c(cn4)C#N)NC5CC5"                                                                                                                         
# 
loop_
_pdbx_chem_comp_identifier.comp_id 
_pdbx_chem_comp_identifier.type 
_pdbx_chem_comp_identifier.program 
_pdbx_chem_comp_identifier.program_version 
_pdbx_chem_comp_identifier.identifier 
LNH "SYSTEMATIC NAME" ACDLabs              12.01 "3-{5-(acetylamino)-3-[3-cyano-7-(cyclopropylamino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl]-1H-indol-1-yl}propanoic acid" 
LNH "SYSTEMATIC NAME" "OpenEye OEToolkits" 1.7.2 "3-[5-acetamido-3-[3-cyano-7-(cyclopropylamino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl]indol-1-yl]propanoic acid"         
# 
loop_
_pdbx_chem_comp_audit.comp_id 
_pdbx_chem_comp_audit.action_type 
_pdbx_chem_comp_audit.date 
_pdbx_chem_comp_audit.processing_site 
LNH "Create component" 2011-10-12 RCSB 
# 
