data_LUI
#

_chem_comp.id                                   LUI
_chem_comp.name                                 "2-{[3-(aminomethyl)-2-(2-methylpropyl)-1-oxo-4-phenyl-1,2-dihydroisoquinolin-6-yl]oxy}acetamide"
_chem_comp.type                                 NON-POLYMER
_chem_comp.pdbx_type                            HETAIN
_chem_comp.formula                              "C22 H25 N3 O3"
_chem_comp.mon_nstd_parent_comp_id              ?
_chem_comp.pdbx_synonyms                        TAK-285
_chem_comp.pdbx_formal_charge                   0
_chem_comp.pdbx_initial_date                    2010-09-02
_chem_comp.pdbx_modified_date                   2020-06-17
_chem_comp.pdbx_ambiguous_flag                  N
_chem_comp.pdbx_release_status                  REL
_chem_comp.pdbx_replaced_by                     ?
_chem_comp.pdbx_replaces                        ?
_chem_comp.formula_weight                       379.452
_chem_comp.one_letter_code                      ?
_chem_comp.three_letter_code                    LUI
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_details       ?
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_missing_flag  N
_chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_details       Corina
_chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_missing_flag  N
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_db_code       3OPM
_chem_comp.pdbx_subcomponent_list               ?
_chem_comp.pdbx_processing_site                 RCSB
#   #
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.alt_atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.pdbx_align
_chem_comp_atom.pdbx_aromatic_flag
_chem_comp_atom.pdbx_leaving_atom_flag
_chem_comp_atom.pdbx_stereo_config
_chem_comp_atom.model_Cartn_x
_chem_comp_atom.model_Cartn_y
_chem_comp_atom.model_Cartn_z
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_x_ideal
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_y_ideal
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_z_ideal
_chem_comp_atom.pdbx_component_atom_id
_chem_comp_atom.pdbx_component_comp_id
_chem_comp_atom.pdbx_ordinal
LUI  C4    C4    C  0  1  Y  N  N  17.322  29.250  29.481  -1.543  -0.260  -0.092  C4    LUI   1  
LUI  C5    C5    C  0  1  Y  N  N  17.651  27.935  29.173  -2.548   0.692  -0.085  C5    LUI   2  
LUI  C6    C6    C  0  1  Y  N  N  18.817  27.396  29.741  -2.243   2.046  -0.221  C6    LUI   3  
LUI  C7    C7    C  0  1  N  N  N  20.149  30.315  31.771   1.485   1.913  -0.525  C7    LUI   4  
LUI  C10   C10   C  0  1  N  N  N  17.828  31.408  30.637   0.892  -0.818  -0.252  C10   LUI   5  
LUI  C13   C13   C  0  1  Y  N  N  14.229  32.390  30.602   0.665  -4.488  -1.028  C13   LUI   6  
LUI  C15   C15   C  0  1  Y  N  N  15.176  33.084  28.491  -0.146  -4.125   1.201  C15   LUI   7  
LUI  C17   C17   C  0  1  N  N  N  18.332  33.611  31.854   3.294  -1.353  -0.412  C17   LUI   8  
LUI  C20   C20   C  0  1  N  N  N  22.070  32.718  32.240   4.435   1.684   0.696  C20   LUI   9  
LUI  C21   C21   C  0  1  N  N  N  22.730  33.942  32.875   5.926   1.992   0.550  C21   LUI  10  
LUI  C22   C22   C  0  1  N  N  N  21.834  33.040  30.780   3.720   2.894   1.301  C22   LUI  11  
LUI  C26   C26   C  0  1  N  N  N  16.348  25.550  26.541  -6.198   0.719   0.219  C26   LUI  12  
LUI  O28   O28   O  0  1  N  N  N  16.612  24.537  25.855  -6.312  -0.484   0.326  O28   LUI  13  
LUI  N27   N27   N  0  1  N  N  N  15.243  26.295  26.374  -7.292   1.505   0.247  N27   LUI  14  
LUI  C25   C25   C  0  1  N  N  N  17.277  26.026  27.652  -4.832   1.334   0.054  C25   LUI  15  
LUI  O24   O24   O  0  1  N  N  N  16.823  27.214  28.328  -3.842   0.304   0.055  O24   LUI  16  
LUI  C1    C1    C  0  1  Y  N  N  19.638  28.151  30.585  -0.951   2.461  -0.364  C1    LUI  17  
LUI  C3    C3    C  0  1  Y  N  N  18.148  30.004  30.320  -0.220   0.146  -0.237  C3    LUI  18  
LUI  C9    C9    C  0  1  N  N  N  18.720  32.172  31.554   2.160  -0.361  -0.397  C9    LUI  19  
LUI  N18   N18   N  0  1  N  N  N  17.439  33.728  32.997   4.127  -1.163   0.783  N18   LUI  20  
LUI  N8    N8    N  0  1  N  N  N  19.841  31.595  32.065   2.443   0.966  -0.529  N8    LUI  21  
LUI  C19   C19   C  0  1  N  N  N  20.774  32.315  32.960   3.841   1.377  -0.681  C19   LUI  22  
LUI  O23   O23   O  0  1  N  N  N  21.183  29.814  32.260   1.784   3.088  -0.647  O23   LUI  23  
LUI  C2    C2    C  0  1  Y  N  N  19.300  29.469  30.872   0.081   1.520  -0.374  C2    LUI  24  
LUI  C11   C11   C  0  1  Y  N  N  16.571  31.992  30.109   0.629  -2.269  -0.111  C11   LUI  25  
LUI  C16   C16   C  0  1  Y  N  N  16.426  32.576  28.858   0.097  -2.773   1.075  C16   LUI  26  
LUI  C14   C14   C  0  1  Y  N  N  14.082  32.999  29.359   0.138  -4.982   0.152  C14   LUI  27  
LUI  C12   C12   C  0  1  Y  N  N  15.469  31.890  30.962   0.912  -3.138  -1.165  C12   LUI  28  
LUI  H4    H4    H  0  1  N  N  N  16.425  29.691  29.071  -1.784  -1.307   0.018  H4    LUI  29  
LUI  H6    H6    H  0  1  N  N  N  19.086  26.374  29.521  -3.040   2.775  -0.213  H6    LUI  30  
LUI  H13   H13   H  0  1  N  N  N  13.389  32.309  31.275   0.889  -5.162  -1.842  H13   LUI  31  
LUI  H15   H15   H  0  1  N  N  N  15.053  33.549  27.524  -0.557  -4.516   2.119  H15   LUI  32  
LUI  H17   H17   H  0  1  N  N  N  19.249  34.179  32.071   2.891  -2.366  -0.417  H17   LUI  33  
LUI  H17A  H17A  H  0  0  N  N  N  17.821  34.024  30.971   3.899  -1.198  -1.305  H17A  LUI  34  
LUI  H20   H20   H  0  1  N  N  N  22.731  31.844  32.334   4.304   0.821   1.348  H20   LUI  35  
LUI  H21   H21   H  0  1  N  N  N  22.918  33.746  33.941   6.349   2.211   1.530  H21   LUI  36  
LUI  H21A  H21A  H  0  0  N  N  N  23.683  34.150  32.367   6.435   1.130   0.119  H21A  LUI  37  
LUI  H21B  H21B  H  0  0  N  N  N  22.064  34.811  32.774   6.057   2.855  -0.103  H21B  LUI  38  
LUI  H22   H22   H  0  1  N  N  N  21.358  32.180  30.286   2.658   2.674   1.405  H22   LUI  39  
LUI  H22A  H22A  H  0  0  N  N  N  21.176  33.918  30.700   4.144   3.113   2.281  H22A  LUI  40  
LUI  H22B  H22B  H  0  0  N  N  N  22.796  33.256  30.292   3.851   3.757   0.648  H22B  LUI  41  
LUI  HN27  HN27  H  0  0  N  N  N  14.577  26.050  25.670  -8.171   1.109   0.353  HN27  LUI  42  
LUI  HN2A  HN2A  H  0  0  N  N  N  15.087  27.095  26.954  -7.201   2.467   0.161  HN2A  LUI  43  
LUI  H25   H25   H  0  1  N  N  N  17.356  25.221  28.397  -4.790   1.878  -0.889  H25   LUI  44  
LUI  H25A  H25A  H  0  0  N  N  N  18.258  26.244  27.204  -4.641   2.022   0.879  H25A  LUI  45  
LUI  H1    H1    H  0  1  N  N  N  20.529  27.713  31.011  -0.727   3.512  -0.469  H1    LUI  46  
LUI  HN18  HN18  H  0  0  N  N  N  17.216  34.691  33.150   3.613  -1.388   1.621  HN18  LUI  47  
LUI  HN1A  HN1A  H  0  0  N  N  N  16.599  33.216  32.817   4.975  -1.706   0.722  HN1A  LUI  48  
LUI  H19   H19   H  0  1  N  N  N  21.031  31.656  33.803   3.891   2.269  -1.305  H19   LUI  49  
LUI  H19A  H19A  H  0  0  N  N  N  20.277  33.226  33.325   4.407   0.572  -1.150  H19A  LUI  50  
LUI  H16   H16   H  0  1  N  N  N  17.264  32.637  28.180  -0.125  -2.105   1.895  H16   LUI  51  
LUI  H14   H14   H  0  1  N  N  N  13.125  33.405  29.065  -0.054  -6.039   0.254  H14   LUI  52  
LUI  H12   H12   H  0  1  N  N  N  15.587  31.411  31.923   1.325  -2.753  -2.086  H12   LUI  53  
#   #
loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.value_order
_chem_comp_bond.pdbx_aromatic_flag
_chem_comp_bond.pdbx_stereo_config
_chem_comp_bond.pdbx_ordinal
LUI  C4   C5    DOUB  Y  N   1  
LUI  C4   C3    SING  Y  N   2  
LUI  C5   C6    SING  Y  N   3  
LUI  C5   O24   SING  N  N   4  
LUI  C6   C1    DOUB  Y  N   5  
LUI  C7   N8    SING  N  N   6  
LUI  C7   O23   DOUB  N  N   7  
LUI  C7   C2    SING  N  N   8  
LUI  C10  C3    SING  N  N   9  
LUI  C10  C9    DOUB  N  N  10  
LUI  C10  C11   SING  N  N  11  
LUI  C13  C14   DOUB  Y  N  12  
LUI  C13  C12   SING  Y  N  13  
LUI  C15  C16   DOUB  Y  N  14  
LUI  C15  C14   SING  Y  N  15  
LUI  C17  C9    SING  N  N  16  
LUI  C17  N18   SING  N  N  17  
LUI  C20  C21   SING  N  N  18  
LUI  C20  C22   SING  N  N  19  
LUI  C20  C19   SING  N  N  20  
LUI  C26  O28   DOUB  N  N  21  
LUI  C26  N27   SING  N  N  22  
LUI  C26  C25   SING  N  N  23  
LUI  C25  O24   SING  N  N  24  
LUI  C1   C2    SING  Y  N  25  
LUI  C3   C2    DOUB  Y  N  26  
LUI  C9   N8    SING  N  N  27  
LUI  N8   C19   SING  N  N  28  
LUI  C11  C16   SING  Y  N  29  
LUI  C11  C12   DOUB  Y  N  30  
LUI  C4   H4    SING  N  N  31  
LUI  C6   H6    SING  N  N  32  
LUI  C13  H13   SING  N  N  33  
LUI  C15  H15   SING  N  N  34  
LUI  C17  H17   SING  N  N  35  
LUI  C17  H17A  SING  N  N  36  
LUI  C20  H20   SING  N  N  37  
LUI  C21  H21   SING  N  N  38  
LUI  C21  H21A  SING  N  N  39  
LUI  C21  H21B  SING  N  N  40  
LUI  C22  H22   SING  N  N  41  
LUI  C22  H22A  SING  N  N  42  
LUI  C22  H22B  SING  N  N  43  
LUI  N27  HN27  SING  N  N  44  
LUI  N27  HN2A  SING  N  N  45  
LUI  C25  H25   SING  N  N  46  
LUI  C25  H25A  SING  N  N  47  
LUI  C1   H1    SING  N  N  48  
LUI  N18  HN18  SING  N  N  49  
LUI  N18  HN1A  SING  N  N  50  
LUI  C19  H19   SING  N  N  51  
LUI  C19  H19A  SING  N  N  52  
LUI  C16  H16   SING  N  N  53  
LUI  C14  H14   SING  N  N  54  
LUI  C12  H12   SING  N  N  55  
#   #
loop_
_pdbx_chem_comp_descriptor.comp_id
_pdbx_chem_comp_descriptor.type
_pdbx_chem_comp_descriptor.program
_pdbx_chem_comp_descriptor.program_version
_pdbx_chem_comp_descriptor.descriptor
LUI  SMILES            ACDLabs               12.01  "O=C(N)COc3ccc1c(C(=C(N(C1=O)CC(C)C)CN)c2ccccc2)c3"  
LUI  SMILES_CANONICAL  CACTVS                3.370  "CC(C)CN1C(=O)c2ccc(OCC(N)=O)cc2C(=C1CN)c3ccccc3"  
LUI  SMILES            CACTVS                3.370  "CC(C)CN1C(=O)c2ccc(OCC(N)=O)cc2C(=C1CN)c3ccccc3"  
LUI  SMILES_CANONICAL  "OpenEye OEToolkits"  1.7.0  "CC(C)CN1C(=C(c2cc(ccc2C1=O)OCC(=O)N)c3ccccc3)CN"  
LUI  SMILES            "OpenEye OEToolkits"  1.7.0  "CC(C)CN1C(=C(c2cc(ccc2C1=O)OCC(=O)N)c3ccccc3)CN"  
LUI  InChI             InChI                 1.03   "InChI=1S/C22H25N3O3/c1-14(2)12-25-19(11-23)21(15-6-4-3-5-7-15)18-10-16(28-13-20(24)26)8-9-17(18)22(25)27/h3-10,14H,11-13,23H2,1-2H3,(H2,24,26)"  
LUI  InChIKey          InChI                 1.03   GODOFGUHKFCHSR-UHFFFAOYSA-N  
#   #
loop_
_pdbx_chem_comp_identifier.comp_id
_pdbx_chem_comp_identifier.type
_pdbx_chem_comp_identifier.program
_pdbx_chem_comp_identifier.program_version
_pdbx_chem_comp_identifier.identifier
LUI  "SYSTEMATIC NAME"  ACDLabs               12.01  "2-{[3-(aminomethyl)-2-(2-methylpropyl)-1-oxo-4-phenyl-1,2-dihydroisoquinolin-6-yl]oxy}acetamide"  
LUI  "SYSTEMATIC NAME"  "OpenEye OEToolkits"  1.7.0  "2-[3-(aminomethyl)-2-(2-methylpropyl)-1-oxo-4-phenyl-isoquinolin-6-yl]oxyethanamide"  
#   #
loop_
_pdbx_chem_comp_audit.comp_id
_pdbx_chem_comp_audit.action_type
_pdbx_chem_comp_audit.date
_pdbx_chem_comp_audit.processing_site
LUI  "Create component"      2010-09-02  RCSB  
LUI  "Modify aromatic_flag"  2011-06-04  RCSB  
LUI  "Modify descriptor"     2011-06-04  RCSB  
LUI  "Modify synonyms"       2020-06-05  PDBE  
#
_pdbx_chem_comp_synonyms.ordinal     1
_pdbx_chem_comp_synonyms.comp_id     LUI
_pdbx_chem_comp_synonyms.name        TAK-285
_pdbx_chem_comp_synonyms.provenance  ?
_pdbx_chem_comp_synonyms.type        ?
##
