data_MIT
#

_chem_comp.id                                   MIT
_chem_comp.name                                 "amino{[(4S)-5-[(2R,4R)-2-carboxy-4-methylpiperidin-1-yl]-4-({[(3R)-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-8-yl]sulfonyl}amino)-5-oxopentyl]amino}methaniminium"
_chem_comp.type                                 peptide-like
_chem_comp.pdbx_type                            HETAIN
_chem_comp.formula                              "C23 H37 N6 O5 S"
_chem_comp.mon_nstd_parent_comp_id              ?
_chem_comp.pdbx_synonyms                        "R-argatroban; MQPA; MD-805; MITSUBISHI INHIBITOR"
_chem_comp.pdbx_formal_charge                   1
_chem_comp.pdbx_initial_date                    1999-07-08
_chem_comp.pdbx_modified_date                   2021-03-13
_chem_comp.pdbx_ambiguous_flag                  N
_chem_comp.pdbx_release_status                  REL
_chem_comp.pdbx_replaced_by                     ?
_chem_comp.pdbx_replaces                        ?
_chem_comp.formula_weight                       509.642
_chem_comp.one_letter_code                      ?
_chem_comp.three_letter_code                    MIT
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_details       "not provided"
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_missing_flag  N
_chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_details       Corina
_chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_missing_flag  N
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_db_code       1ETR
_chem_comp.pdbx_subcomponent_list               "34T ARG MCP"
_chem_comp.pdbx_processing_site                 RCSB
#   #
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.alt_atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.pdbx_align
_chem_comp_atom.pdbx_aromatic_flag
_chem_comp_atom.pdbx_leaving_atom_flag
_chem_comp_atom.pdbx_stereo_config
_chem_comp_atom.model_Cartn_x
_chem_comp_atom.model_Cartn_y
_chem_comp_atom.model_Cartn_z
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_x_ideal
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_y_ideal
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_z_ideal
_chem_comp_atom.pdbx_component_atom_id
_chem_comp_atom.pdbx_component_comp_id
_chem_comp_atom.pdbx_ordinal
MIT  S     S     S  0  1  N  N  N  -35.169  -32.160  45.716   1.091  -2.051  -1.493  S     34T   1  
MIT  O1    O1    O  0  1  N  N  N  -35.960  -32.977  46.740   2.043  -1.923  -0.446  O1    34T   2  
MIT  O2    O2    O  0  1  N  N  N  -34.153  -33.052  45.094   1.369  -2.714  -2.719  O2    34T   3  
MIT  C1    C1    C  0  1  N  N  N  -37.320  -29.037  47.664  -0.254  -1.544   2.608  C1    34T   4  
MIT  C2    C2    C  0  1  N  N  R  -36.611  -28.017  48.536  -1.762  -1.516   2.884  C2    34T   5  
MIT  C3    C3    C  0  1  N  N  N  -35.365  -27.485  47.891  -2.354  -2.845   2.409  C3    34T   6  
MIT  C4    C4    C  0  1  Y  N  N  -34.519  -28.665  47.457  -1.841  -3.163   1.027  C4    34T   7  
MIT  C5    C5    C  0  1  Y  N  N  -33.167  -28.447  47.348  -2.501  -4.136   0.293  C5    34T   8  
MIT  C6    C6    C  0  1  Y  N  N  -32.379  -29.378  46.728  -2.069  -4.470  -0.975  C6    34T   9  
MIT  C7    C7    C  0  1  Y  N  N  -32.989  -30.474  46.193  -0.969  -3.831  -1.519  C7    34T  10  
MIT  C8    C8    C  0  1  Y  N  N  -34.313  -30.742  46.501  -0.310  -2.861  -0.796  C8    34T  11  
MIT  C9    C9    C  0  1  Y  N  N  -35.153  -29.826  47.065  -0.743  -2.517   0.485  C9    34T  12  
MIT  C10   C10   C  0  1  N  N  N  -37.474  -26.841  48.839  -2.010  -1.346   4.384  C10   34T  13  
MIT  N     N     N  0  1  N  N  N  -36.422  -30.151  47.363  -0.043  -1.518   1.159  N     34T  14  
MIT  N1    N1    N  0  1  N  N  N  -36.204  -31.923  44.424   0.621  -0.513  -1.889  N     ARG  15  
MIT  CA    CA    C  0  1  N  N  S  -35.590  -31.191  43.339   0.382   0.474  -0.834  CA    ARG  16  
MIT  C     C     C  0  1  N  N  N  -35.799  -29.697  43.551  -0.827   1.303  -1.186  C     ARG  17  
MIT  O     O     O  0  1  N  N  N  -36.670  -29.377  44.339  -1.299   1.243  -2.301  O     ARG  18  
MIT  CB    CB    C  0  1  N  N  N  -36.144  -31.655  41.998   1.604   1.385  -0.701  CB    ARG  19  
MIT  CG    CG    C  0  1  N  N  N  -37.572  -31.996  41.992   2.817   0.553  -0.282  CG    ARG  20  
MIT  CD    CD    C  0  1  N  N  N  -38.039  -32.145  40.568   4.006   1.480  -0.022  CD    ARG  21  
MIT  NE    NE    N  0  1  N  N  N  -39.455  -32.460  40.659   5.168   0.683   0.379  NE    ARG  22  
MIT  CZ    CZ    C  0  1  N  N  N  -40.413  -31.530  40.730   6.355   1.300   0.665  CZ    ARG  23  
MIT  NH1   NH1   N  0  1  N  N  N  -40.189  -30.243  40.418   6.454   2.626   0.579  NH1   ARG  24  
MIT  NH2   NH2   N  1  1  N  N  N  -41.632  -31.925  41.079   7.411   0.576   1.030  NH2   ARG  25  
MIT  N2    N2    N  0  1  N  N  N  -34.996  -28.755  43.034  -1.382   2.111  -0.261  N     MCP  26  
MIT  C11   C11   C  0  1  N  N  R  -33.778  -29.096  42.305  -2.616   2.852  -0.558  C1    MCP  27  
MIT  C21   C21   C  0  1  N  N  N  -32.583  -28.308  42.954  -3.648   2.548   0.532  C2    MCP  28  
MIT  C31   C31   C  0  1  N  N  R  -32.706  -26.840  43.166  -3.044   2.858   1.903  C3    MCP  29  
MIT  C41   C41   C  0  1  N  N  N  -33.965  -26.726  44.015  -1.820   1.969   2.136  C4    MCP  30  
MIT  C51   C51   C  0  1  N  N  N  -35.179  -27.313  43.272  -0.769   2.263   1.066  C5    MCP  31  
MIT  C61   C61   C  0  1  N  N  N  -33.876  -28.893  40.781  -3.154   2.420  -1.898  C6    MCP  32  
MIT  O11   O11   O  0  1  N  N  N  -32.819  -28.815  40.151  -3.267   1.245  -2.154  O1    MCP  33  
MIT  O21   O21   O  0  1  N  N  N  -34.978  -28.886  40.212  -3.507   3.342  -2.808  O2    MCP  34  
MIT  C71   C71   C  0  1  N  N  N  -31.451  -26.308  43.847  -2.623   4.328   1.953  C7    MCP  35  
MIT  HN    HN    H  0  1  N  N  N  -36.802  -30.646  46.582   0.941  -1.553   0.936  HN    34T  36  
MIT  H1    H1    H  0  1  N  N  N  -38.206  -29.417  48.195   0.218  -0.673   3.062  H1    34T  37  
MIT  H1A   H1A   H  0  1  N  N  N  -37.633  -28.558  46.725   0.177  -2.454   3.026  H1A   34T  38  
MIT  H2    H2    H  0  1  N  N  N  -36.334  -28.504  49.483  -2.221  -0.691   2.339  H2    34T  39  
MIT  H3    H3    H  0  1  N  N  N  -35.630  -26.874  47.015  -2.062  -3.638   3.096  H3    34T  40  
MIT  H3A   H3A   H  0  1  N  N  N  -34.806  -26.870  48.611  -3.441  -2.769   2.383  H3A   34T  41  
MIT  H5    H5    H  0  1  N  N  N  -32.728  -27.545  47.750  -3.359  -4.636   0.716  H5    34T  42  
MIT  H6    H6    H  0  1  N  N  N  -31.309  -29.249  46.664  -2.589  -5.229  -1.541  H6    34T  43  
MIT  H7    H7    H  0  1  N  N  N  -32.442  -31.130  45.532  -0.628  -4.092  -2.510  H7    34T  44  
MIT  H10   H10   H  0  1  N  N  N  -36.919  -26.132  49.471  -1.564  -0.411   4.723  H10   34T  45  
MIT  H10A  H10A  H  0  0  N  N  N  -37.763  -26.347  47.900  -3.083  -1.326   4.575  H10A  34T  46  
MIT  H10B  H10B  H  0  0  N  N  N  -38.377  -27.176  49.370  -1.561  -2.180   4.924  H10B  34T  47  
MIT  H     H     H  0  1  N  N  N  -36.497  -32.816  44.081   0.504  -0.266  -2.820  H     ARG  48  
MIT  HA    HA    H  0  1  N  N  N  -34.507  -31.386  43.344   0.207  -0.040   0.112  HA    ARG  49  
MIT  HB2   HB2   H  0  1  N  N  N  -35.984  -30.848  41.267   1.805   1.865  -1.659  HB2   ARG  50  
MIT  HB3   HB3   H  0  1  N  N  N  -35.580  -32.547  41.688   1.408   2.148   0.053  HB3   ARG  51  
MIT  HG2   HG2   H  0  1  N  N  N  -37.727  -32.942  42.531   2.582  -0.000   0.627  HG2   ARG  52  
MIT  HG3   HG3   H  0  1  N  N  N  -38.144  -31.196  42.485   3.070  -0.147  -1.078  HG3   ARG  53  
MIT  HD2   HD2   H  0  1  N  N  N  -37.888  -31.207  40.013   4.242   2.033  -0.931  HD2   ARG  54  
MIT  HD3   HD3   H  0  1  N  N  N  -37.495  -32.959  40.067   3.754   2.180   0.774  HD3   ARG  55  
MIT  HE    HE    H  0  1  N  N  N  -39.727  -33.422  40.669   5.096  -0.282   0.442  HE    ARG  56  
MIT  HH11  HH11  H  0  0  N  N  N  -40.940  -29.583  40.449   5.685   3.153   0.314  HH11  ARG  57  
MIT  HH12  HH12  H  0  0  N  N  N  -39.271  -29.945  40.155   7.296   3.063   0.782  HH12  ARG  58  
MIT  HH21  HH21  H  0  0  N  N  N  -42.382  -31.264  41.109   8.253   1.013   1.233  HH21  ARG  59  
MIT  HH22  HH22  H  0  0  N  N  N  -41.800  -32.883  41.311   7.339  -0.389   1.093  HH22  ARG  60  
MIT  H11   H11   H  0  1  N  N  N  -33.575  -30.164  42.472  -2.405   3.921  -0.574  H1    MCP  61  
MIT  H21   H21   H  0  1  N  N  N  -32.399  -28.760  43.940  -4.534   3.164   0.376  H21   MCP  62  
MIT  H22   H22   H  0  1  N  N  N  -31.706  -28.466  42.309  -3.926   1.495   0.487  H22   MCP  63  
MIT  H31   H31   H  0  1  N  N  N  -32.856  -26.326  42.205  -3.785   2.666   2.679  H3    MCP  64  
MIT  H41   H41   H  0  1  N  N  N  -33.817  -27.277  44.956  -1.403   2.175   3.122  H41   MCP  65  
MIT  H42   H42   H  0  1  N  N  N  -34.156  -25.666  44.237  -2.114   0.922   2.075  H42   MCP  66  
MIT  H51   H51   H  0  1  N  N  N  -35.294  -26.799  42.306   0.059   1.562   1.168  H51   MCP  67  
MIT  H52   H52   H  0  1  N  N  N  -36.083  -27.159  43.879  -0.405   3.283   1.185  H52   MCP  68  
MIT  HO21  HO21  H  0  0  N  N  N  -34.850  -28.814  39.273  -3.847   3.017  -3.653  HO2   MCP  69  
MIT  H71   H71   H  0  1  N  N  N  -31.548  -25.223  44.001  -3.495   4.962   1.788  H71   MCP  70  
MIT  H72   H72   H  0  1  N  N  N  -31.323  -26.806  44.819  -2.192   4.550   2.930  H72   MCP  71  
MIT  H73   H73   H  0  1  N  N  N  -30.576  -26.511  43.213  -1.882   4.521   1.177  H73   MCP  72  
#   #
loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.value_order
_chem_comp_bond.pdbx_aromatic_flag
_chem_comp_bond.pdbx_stereo_config
_chem_comp_bond.pdbx_ordinal
MIT  S    C8    SING  N  N   1  
MIT  S    O1    DOUB  N  N   2  
MIT  S    N1    SING  N  N   3  
MIT  O2   S     DOUB  N  N   4  
MIT  C1   C2    SING  N  N   5  
MIT  C1   H1    SING  N  N   6  
MIT  C1   H1A   SING  N  N   7  
MIT  C2   C10   SING  N  N   8  
MIT  C2   H2    SING  N  N   9  
MIT  C3   C2    SING  N  N  10  
MIT  C3   H3    SING  N  N  11  
MIT  C3   H3A   SING  N  N  12  
MIT  C4   C3    SING  N  N  13  
MIT  C5   C4    SING  Y  N  14  
MIT  C5   H5    SING  N  N  15  
MIT  C6   C5    DOUB  Y  N  16  
MIT  C6   H6    SING  N  N  17  
MIT  C7   C6    SING  Y  N  18  
MIT  C7   C8    DOUB  Y  N  19  
MIT  C7   H7    SING  N  N  20  
MIT  C8   C9    SING  Y  N  21  
MIT  C9   C4    DOUB  Y  N  22  
MIT  C9   N     SING  N  N  23  
MIT  C10  H10   SING  N  N  24  
MIT  C10  H10A  SING  N  N  25  
MIT  C10  H10B  SING  N  N  26  
MIT  N    C1    SING  N  N  27  
MIT  N1   CA    SING  N  N  28  
MIT  N1   H     SING  N  N  29  
MIT  CA   C     SING  N  N  30  
MIT  CA   CB    SING  N  N  31  
MIT  CA   HA    SING  N  N  32  
MIT  C    O     DOUB  N  N  33  
MIT  C    N2    SING  N  N  34  
MIT  CB   CG    SING  N  N  35  
MIT  CB   HB2   SING  N  N  36  
MIT  CB   HB3   SING  N  N  37  
MIT  CG   CD    SING  N  N  38  
MIT  CG   HG2   SING  N  N  39  
MIT  CG   HG3   SING  N  N  40  
MIT  CD   NE    SING  N  N  41  
MIT  CD   HD2   SING  N  N  42  
MIT  CD   HD3   SING  N  N  43  
MIT  NE   CZ    SING  N  N  44  
MIT  NE   HE    SING  N  N  45  
MIT  CZ   NH1   SING  N  N  46  
MIT  CZ   NH2   DOUB  N  N  47  
MIT  NH1  HH11  SING  N  N  48  
MIT  NH1  HH12  SING  N  N  49  
MIT  NH2  HH21  SING  N  N  50  
MIT  NH2  HH22  SING  N  N  51  
MIT  N2   C11   SING  N  N  52  
MIT  N2   C51   SING  N  N  53  
MIT  C11  C21   SING  N  N  54  
MIT  C11  C61   SING  N  N  55  
MIT  C11  H11   SING  N  N  56  
MIT  C21  C31   SING  N  N  57  
MIT  C21  H21   SING  N  N  58  
MIT  C21  H22   SING  N  N  59  
MIT  C31  C41   SING  N  N  60  
MIT  C31  C71   SING  N  N  61  
MIT  C31  H31   SING  N  N  62  
MIT  C41  C51   SING  N  N  63  
MIT  C41  H41   SING  N  N  64  
MIT  C41  H42   SING  N  N  65  
MIT  C51  H51   SING  N  N  66  
MIT  C51  H52   SING  N  N  67  
MIT  C61  O11   DOUB  N  N  68  
MIT  C61  O21   SING  N  N  69  
MIT  O21  HO21  SING  N  N  70  
MIT  C71  H71   SING  N  N  71  
MIT  C71  H72   SING  N  N  72  
MIT  C71  H73   SING  N  N  73  
MIT  HN   N     SING  N  N  74  
#   #
loop_
_pdbx_chem_comp_descriptor.comp_id
_pdbx_chem_comp_descriptor.type
_pdbx_chem_comp_descriptor.program
_pdbx_chem_comp_descriptor.program_version
_pdbx_chem_comp_descriptor.descriptor
MIT  SMILES            ACDLabs               12.01  "O=C(N1C(C(=O)O)CC(C)CC1)C(NS(=O)(=O)c3cccc2c3NCC(C)C2)CCCNC(=[NH2+])\N"  
MIT  InChI             InChI                 1.03   "InChI=1S/C23H36N6O5S/c1-14-8-10-29(18(12-14)22(31)32)21(30)17(6-4-9-26-23(24)25)28-35(33,34)19-7-3-5-16-11-15(2)13-27-20(16)19/h3,5,7,14-15,17-18,27-28H,4,6,8-13H2,1-2H3,(H,31,32)(H4,24,25,26)/p+1/t14-,15-,17+,18-/m1/s1"  
MIT  InChIKey          InChI                 1.03   KXNPVXPOPUZYGB-XYVMCAHJSA-O  
MIT  SMILES_CANONICAL  CACTVS                3.370  "C[C@@H]1CCN([C@H](C1)C(O)=O)C(=O)[C@H](CCCNC(N)=[NH2+])N[S](=O)(=O)c2cccc3C[C@@H](C)CNc23"  
MIT  SMILES            CACTVS                3.370  "C[CH]1CCN([CH](C1)C(O)=O)C(=O)[CH](CCCNC(N)=[NH2+])N[S](=O)(=O)c2cccc3C[CH](C)CNc23"  
MIT  SMILES_CANONICAL  "OpenEye OEToolkits"  1.7.6  "C[C@@H]1CCN([C@H](C1)C(=O)O)C(=O)[C@H](CCCNC(=[NH2+])N)NS(=O)(=O)c2cccc3c2NC[C@@H](C3)C"  
MIT  SMILES            "OpenEye OEToolkits"  1.7.6  "CC1CCN(C(C1)C(=O)O)C(=O)C(CCCNC(=[NH2+])N)NS(=O)(=O)c2cccc3c2NCC(C3)C"  
#   #
loop_
_pdbx_chem_comp_identifier.comp_id
_pdbx_chem_comp_identifier.type
_pdbx_chem_comp_identifier.program
_pdbx_chem_comp_identifier.program_version
_pdbx_chem_comp_identifier.identifier
MIT  "SYSTEMATIC NAME"  ACDLabs               12.01  "amino{[(4S)-5-[(2R,4R)-2-carboxy-4-methylpiperidin-1-yl]-4-({[(3R)-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-8-yl]sulfonyl}amino)-5-oxopentyl]amino}methaniminium"  
MIT  "SYSTEMATIC NAME"  "OpenEye OEToolkits"  1.7.6  "[azanyl-[[(4S)-5-[(2R,4R)-2-carboxy-4-methyl-piperidin-1-yl]-4-[[(3R)-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-8-yl]sulfonylamino]-5-oxidanylidene-pentyl]amino]methylidene]azanium"  
#   #
loop_
_pdbx_chem_comp_audit.comp_id
_pdbx_chem_comp_audit.action_type
_pdbx_chem_comp_audit.date
_pdbx_chem_comp_audit.processing_site
MIT  "Create component"   1999-07-08  RCSB  
MIT  "Modify descriptor"  2011-06-04  RCSB  
MIT  "Modify synonyms"    2012-10-16  RCSB  
MIT  "Modify synonyms"    2020-05-27  PDBE  
MIT  "Modify synonyms"    2021-03-13  RCSB  
#   #
loop_
_pdbx_chem_comp_synonyms.ordinal
_pdbx_chem_comp_synonyms.comp_id
_pdbx_chem_comp_synonyms.name
_pdbx_chem_comp_synonyms.provenance
_pdbx_chem_comp_synonyms.type
1  MIT  R-argatroban            ?  ?  
2  MIT  MQPA                    ?  ?  
3  MIT  MD-805                  ?  ?  
4  MIT  "MITSUBISHI INHIBITOR"  ?  ?  
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